电影讲述了三个曼哈顿单身汉的故事。因为埃夫隆的情伤，他的好基友决定跟他“同甘共苦”保持单身，聊天喝酒泡吧，三人的单身生活过得不亦乐乎。但是桃花运总在你意想不到的时刻降临，三人开始各自坠入情网，眼看着单身计划行将瓦解，但他们还要在基友面前佯装单身浪子，由此引发了一系列笑料。

索尼娅是一个爱幻想的广告作曲人，她对生活有着各种憧憬，希望过上刺激的生活。但是男友突如其来的求婚让她不知所措，她没有准备好迎接平凡的婚姻生活。但是深爱男友的她又想继续跟男友在一起，就在这样的矛盾与纠结中索尼娅不断询问自己内心的声音。最后终于看清了自己所想，得偿所愿。

电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林…

该剧由ChrisKelly和SarahSchneider创作、撰写并制片，LorneMichaels参与制片。故事描述一个29岁的年轻演员（DrewTarver）对自己的前途感到十分郁闷——他有出色的演技，本该前途无量，可为什么他只能报名试镜《在聚会上闻臭屁的男人》（ManAtPartyWhoSmellsFart）这种龌龊的三流片子呢？他的姐姐Brooke（HeléneYorke）比他大一…