It's the 1940's, in the dusty town of Torres Mochas, the feeling of exhilaration and anticipation spreads through the air. The arrival of the enigmatic American who is expected to marry the youngest of the 5 "Virgin Josefitas" is on everybody's mind.

Maddie Brooks生活在纽约，刚刚经历未婚夫和闺蜜出轨的她备受打击。她思前想后想要摆脱这种窘境，于是她把目标放在了自己学生时代一直暗恋自己的Bob身上。Maddie发现Bob成为了一名摄影师，会在一周以后回到故乡展映作品。Maddie马不停蹄地赶往家乡，却发现Bob早已有了意中人，她郁闷至极，但又不想让大家知道她的生活已经乱成了一团麻，于是她宣…

對人生感到迷惘的傑西在雨夜邂逅了藝術家希萊絲特，美麗又勇於做自己的希萊絲特深深吸引了傑西，他們一拍即合、相談甚歡。道別時，傑西忍不住吻了希萊絲特，而希萊絲特只想讓美好的時刻留在當下，兩人就此分道揚鑣。多年後再次相遇，他們發現對彼此的感情從未消退，然而傑西已有了未婚妻…。