十年后的一次同学聚会，青年作家宋金遇到自己高中的初恋女友季晓旭。一次失败的相亲之后，落魄的宋金回忆着高中的点点滴滴，那些年跟好基友严嵩一起追求季晓旭的青春岁月，想着当年为自己的女神编写99个故事的浪漫情节，发现自己这么多年深爱的人一直都是她。然而那个曾经的校花季晓旭却迫于生活，隐瞒着所有人，跟一个土豪贾仁在一起。聚会…